Während seiner sieben Jahrzehnte währenden Karriere erhielt Bennett unglaubliche 20 Grammys sowie zahlreiche andere Preise, Auszeichnungen und Ehrungen. Er wurde zu einem der großen amerikanischen "Crooner", und war schon viele Jahre vor seinem Tod der letzte seiner Art. Trotz seines angeschlagenen Gesundheitszustands trat Bennett bis in seine neunziger Jahre hinein auf. Tatsächlich gewann er seinen 20. Grammy im Jahr 2022, als er 95 Jahre alt war.
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